2024-2025 / CHIM9327-1

Chimie organique pharmaceutique

Durée

40h Th, 26h REPE

Nombre de crédits

 Bachelier en sciences pharmaceutiques8 crédits 

Enseignant

Pierre Francotte

Langue(s) de l'unité d'enseignement

Langue française

Organisation et évaluation

Enseignement au deuxième quadrimestre

Horaire

Horaire en ligne

Unités d'enseignement prérequises et corequises

Les unités prérequises ou corequises sont présentées au sein de chaque programme

Contenus de l'unité d'enseignement

Le cours se compose de 3 modules.

Le premier module vise à passer en revue les différentes notions de chimie générale nécessaires pour s'engager dans le cours et parler un langage commun. Il compte 2 chapitres :
I.1/ De l'atome à la molécule, aspects électroniques.
I.2/ Représentations des structures.

Le deuxième module se concentre sur les concepts centraux de la chimie organique qui permettent d'aborder la description systématique des transformations organiques vues dans le troisième module. Il compte 6 chapitres :
II.1/ Fonctions & nomenclature
II.2/ Mouvements d'électrons : suivez les flèches !
II.3/ Notions de synthèse organique
II.4/ Classification des réactions
II.5/ Acide/base & conséquences
II.6/ Stéréoisomérie

Enfin, le troisième module inclut principalement un passage en revue des principales transformations de fonctions. Ce module embraye ensuite sur des notions générales quant à la rétrosynthèse, la chimie verte, la catalyse et les techniques d'identification des produits organiques. L'effort de mémorisation dans le module III se trouve réduit si les concepts vus aux modules I et II ont été assimilés correctement. Afin d'encourager les étudiants dans leurs efforts, outre les séances de répétitions, deux interrogations sont prévues (voir ici plus bas).

III.1/ Les alcènes.
III.2/ Les dérivés halogénés.
III.3/ Les alcynes.
III.4/ Les alcools et phénols.
III.5/ Les éthers et thioéthers.
III.6/ Les composés aromatiques.
III.7/ Les amines.
III.8/ Les aldéhydes et cétones.
III.9/ Les acides carboxyliques et leurs dérivés.
III.10/ Synthèse radicalaire.
III.11/ Synthèse & rétrosynthèse.
III.12/ Chimie verte.
III.13/ Catalyse.
III.14/ Techniques d'identification des produits organiques.

Acquis d'apprentissage (objectifs d'apprentissage) de l'unité d'enseignement

Au terme de cette unité d'enseignement, vous serez capable de :
* Nommer les composés organiques (soit via leur nom usuel, soit via la nomenclature IUPAC)
* Convertir un nom de composé en sa formule topologique
* Dessiner les structures en respectant les conventions (formule topologique, aspect tridimensionnel)
* Déterminer les résultats théoriques d'analyse élémentaire.
* Identifier les groupements fonctionnels ; parmi ces fonctions, identifier les fonctions dotées de propriétés acide/base.
* Désigner les valeurs attendues de pKa pour les fonctions dotées de propriétés acide/base.
* Identifier les structures aromatiques.
* Expliquer la solubilité, l'extractibilité et la réactivité d'un composé sur base de sa structure.
* Inférer des propriétés physicochimiques d'un composé à partir de sa structure.
* Classifier les réactifs homologues par ordre d'acidité / basicité / nucléophilie / réactivité.
* Utiliser ChemDraw pour communiquer de manière correcte des structures chimiques.
* Calculer les quantités de réactifs, les rendements obtenus lors des réactions, en tenant compte du concept de chiffres significatifs.
* Distinguer des isomères. Pour l'isomérie optique, attribuer la configuration absolue des atomes de carbone asymétriques.
* Rechercher des informations chimiques en utilisant des outils de recherche spécialisés.
* Argumenter les étapes d'un mode opératoire.
* Prédire les produits formés et compléter des schémas réactionnels lacunaires.
* Proposer le mécanisme probable d'une réaction parmi celles vues au cours.
* Justifier les étapes constituant un schéma réactionnel.

Savoirs et compétences prérequis

Chimie générale (Q1)

Activités d'apprentissage prévues et méthodes d'enseignement

Le cours comprend des séances en amphi « ex cathedra », des séances de répétitions (+eCampus).

13 séances de répétitions de 2 heures sont prévues. Ces séances doivent permettre aux étudiants d'acquérir la maîtrise de la matière par la résolution de problèmes. Ces séances en présentiel sont complétées chaque semaine par des tests en ligne sur eCampus (évaluation formative, non certificative).
Au cours des séances de répétition, plusieurs exercices sont d'abord résolus et expliqués en détail par les encadrants. Ensuite, les étudiants résolvent des problèmes par eux-mêmes avec l'aide des encadrants.

Mode d'enseignement (présentiel, à distance, hybride)

Cours donné exclusivement en présentiel


Informations complémentaires:

Le cours théorique (40h) se donne en présentiel.
Des groupes sont constitués pour la séance de travaux pratiques. La présence à cette séance (4h) est obligatoire.
En début de quadrimestre, deux groupes sont constitués sur eCampus pour les répétitions : chaque étudiant choisit son groupe en tenant compte de ses éventuels conflits horaires et s'engage à ne pas changer de groupe en cours de quadrimestre.
Il est important de respecter l'organisation afin que ces répétitions se déroulent efficacement.
Les exercices abordés en répétitions seront mis à disposition avant chaque séance, avec mise en évidence des exercices qui seront résolus/expliqués par les encadrants (les exercices seront identiques pour les deux groupes).

Supports de cours, lectures obligatoires ou recommandées

Plate-forme(s) utilisée(s) pour les supports de cours :
- eCampus


Informations complémentaires:

Livre de référence : Le « Chimie Organique, 2e édition » de Paula Yurkanis Bruice n'est pas indispensable mais peut constituer un compagnon de route. Disponible neuf chez Pax à 47 euros, en 2e main (en cherchant en peu) et en bibliothèque (en cherchant un peu).

Modalités d'évaluation et critères

Examen(s) en session

Toutes sessions confondues

- En présentiel

évaluation écrite ( QCM, questions ouvertes )


Informations complémentaires:

L'examen couvre toute la matière vue au cours (théorie, exercices et TPs). L'examen est écrit et composé de questions de théorie (QCM et questions ouvertes), d'exercices à résoudre et de questions relatives aux TPs.

Deux interrogations sont prévues au cours du quadrimestre. La première vise à vérifier la bonne connaissance des prérequis et des éléments vus lors des 5 premiers cours et des 3 premières répétitions. La seconde interrogation, organisée mi-novembre se focalisent sur les notions vues lors des 15 premiers cours et travaillées lors des 7 premières répétitions.
Les différentes évaluations prises en compte pour la note finale sont reprises ici avec la pondération entre crochets : 1e interrogation [7%] - 2nde interrogation [15%] - Examen [78%].

Chaque évaluation sera réalisée sur des formulaires mis à disposition.
L'identification des copies d'examen est la responsabilité de chaque étudiant. Les copies non ou mal identifiées (identité de l'étudiant ou variante de questionnaire) ne seront pas corrigées et recevront une note de 0/20. Lors des examens, chaque étudiant doit se munir d'un stylo à bille bleu ou noir, d'un ruban correcteur et d'une calculatrice non programmable. Aucun échange de matériel ne sera toléré entre les étudiants. Les feuilles de papier sont interdites. Les téléphones portables, montres intelligentes et autres appareils électroniques doivent être éteints et placés dans un sac.

Stage(s)

Plus tard dans leurs cursus, les étudiants intéressés peuvent réaliser des travaux de recherche (étudiant chercheur ou en stage).

Remarques organisationnelles et modifications principales apportées au cours

Cours en français.

Il est important d'arriver à l'heure aux séances de cours, répétitions et TPs. Les retardataires perturbent le bon déroulement des séances et devront attendre une pause pour entrer.

Si vous avez des questions sur la matière, sachez que l'e-mail n'est pas adapté, car les explications nécessitent souvent des schémas, ce qui mobilise beaucoup de temps pour répondre à un seul étudiant. Il est préférable de poser vos questions via le forum. En effet, un forum sur eCampus est mis en place afin de poser vos questions sur la matière et permettre une entraide entre étudiants. Vous êtes vivement encouragés à utiliser ce forum car tous les étudiants profitent des réponses fournies ; le forum sera modéré par les encadrants tous les 3 jours. Alternativement, vos questions peuvent être posées en présentiel (à la fin d'un cours, pendant une pause, aux répétitions ou aux TPs).

Vos emails envoyés à un membre de l'équipe doivent impérativement inclure les éléments suivants : nom, prénom, matricule, cours concerné, ainsi que des informations précises sur la demande. De plus, le sujet du mail doit mentionner le code du cours.

Contacts

Pierre.Francotte@uliege.be

Université de Liège | Fac. de Médecine
B36 niv.+5 | Lab. de Chimie Pharmaceutique (CIRM)
Quartier Hôpital | Av. Hippocrate 15 | B-4000 Liège, Belgium


Secrétariat: ahamande@uliege.be

Association d'un ou plusieurs MOOCs